ट्विंकल खन्ना ने अपने करियर की शुरुआत साल 1995 में फिल्म बरसात से की थी. इस फिल्म में उनके साथ बॉबी देओल ने काम किया था. ट्विंकल खन्ना ने अपने करियर में सिर्फ 16 फिल्मों में काम किया. उनकी आखिरी फिल्म साल 2001 में 'लव के लिए कुछ भी करेगा' थी. हालांकि राजेश खन्ना जहां बॉलीवुड के बड़े सुपरस्टार थे और डिम्पल कपाड़िया बॉलीवुड की एवरग्रीन स्टार हैं, वहीं उनकी बेटी ट्विंकल फिल्मों में अपनी अलग पहचान बनाने में असफल रहीं. ट्विंकल खन्ना ने एक्टिंग छोड़ने का फैसला इसलिए लिया क्योंकि वह खुद ही अपने अभिनय से सैटिस्फाइड नहीं थीं और इस बात का खुलासा खुद ट्विंकल खन्ना ने कई बार किया.
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एक्टिंग फील्ड छोड़ने के बाद ट्विंकल खन्ना अब बतौर इंटीरियर डिजाइनर काम करती हैं और उन्होंने कई बुक्स भी लिखी हैं. अपनी एक बुक लॉन्च पर खुद ट्विंकल ने इस बात का खुलासा किया था कि उनकी एक हरकत की वजह से एक अभिनेता उन्हें थप्पड़ मारने वाला था. दरअसल, ट्विंकल खन्ना ने अपनी बुक लॉन्च पर अपनी फिल्म मेला का जिक्र करते हुए एक पुराना किस्सा साझा किया. ट्विंकल ने बताया कि उनकी एक हरकत से आमिर खान उन पर इतना ज्यादा गुस्सा हो गए थे कि वो उन्हें थप्पड़ जड़ने वाले थे और इसकी वजह थी ट्विंकल और अक्षय कुमार की लव स्टोरी.

ट्विंकल खन्ना और अक्षय कुमार की मुलाकात इंटरनेशनल खिलाड़ी की शूटिंग के दौरान हुई थी. ट्विंकल ने खुलासा करते हुए बताया कि जबसे अक्षय ने उन्हें प्रपोज किया था तबसे वो लगातार उनके ख्यालों में खोई रहती थीं. दरअसल अक्षय ने जब ट्विंकल खन्ना को प्रपोज किया था तो उस दौरान ट्विंकल आमिर खान के साथ फिल्म मेला की शूटिंग कर रही थीं. आगे बातचीत में ट्विंकल ने बताया कि जब वो साल 2000 में आई फिल्म मेला की शूटिंग कर रही थीं तो उस दौरान वो अक्सर सेट पर गहरी सोच में खो जाया करती थीं और उनकी यही बात आमिर खान को बिलकुल भी पसंद नहीं थी.

ट्विंकल ने बताया कि आमिर ने एक बार मुझसे पूछा कि शूटिंग करते-करते तुम कहा खो जाती हो. आमिर खान के सवाल पूछने पर ट्विंकल ने उन्हें जवाब देते हुए कहा था कि वो अक्षय के ख्यालों में खो जाती हैं. ट्विंकल ने कहा कि आमिर खान को मेरी इस बात से इतना ज्यादा गुस्सा चढ़ गया था कि वो मुझे थप्पड़ मारने जा रहे थे, लेकिन किसी तरह उन्होंने खुद को कंट्रोल किया. ट्विंकल खन्ना ने साल 2001 में अक्षय कुमार से शादी की थी. इन दोनों की एक बेटी और एक बेटा आरव है.