दीपिका पादुकोण ने इस फिल्म में डबल रोल निभाया और पहली ही फिल्म में उन्होंने शांतिप्रिया और सैंडी के किरदार में लोगों का दिल जीतने के साथ-साथ बेस्ट एक्टर फीमेल पुरस्कार भी जीता.
सैफ अली खान के अपोजिट इस फिल्म में दीपिका मीरा पंडित के किरदार में छा गई थीं.
फिल्म 'कॉकटेल' में दीपिका वेरॉनिका के रोल में दिखी जो अपनी शर्तों पर जिंदगी जीने पर विश्वास करती है. दीपिका का ये किरदार उनके करियर के सबसे बोल्ड और बेबाक किरदारों में शुमार है.
दीपिका पादुकोण इस फिल्म में एलीना मलिक के किरदार में बेहद ग्लैमरस नजर आई थीं. मल्टी स्टारर इस फिल्म में दीपिका अपने अंदाज से लाइमलाइट लूटने में कामयाब रहीं.
फिल्म चेन्नई एक्सप्रेस में दीपिका ने एक दक्षिण भारतीय लड़की का किरदार निभाकर हर किसी को अपनी एक्टिंग से हैरान कर दिया.
इस फिल्म में दीपिका के गुजराती लड़की के रोमांटिक किरदार ने खूब सुर्खियां बटोरी थी.
इस फिल्म में दीपिका ने मस्तानी का किरदार निभाया है जो योद्धा राजकुमारी होती है. दीपिका का ये किरदार भी लोगों का दिल जातने में कामयाब रहा.
दीपिका पादुकोण ने इस फिल्म में रानी पद्मावती का किरदार निभाया. इस फिल्म में दीपिका का लुक, वेशभूषा, डांस और एक्टिंग सभी चर्चा का विषय रहा. यह किरदार दीपिका के करियर की बेहतरीन फिल्मों में एक हैं.